アップグレードは時期尚早です -- php5.2 は、すでに 2 年近く公式にサポートされていません。(まだ 5.2 を使用しているサービス プロバイダーは、セキュリティを積極的に怠っていると言う人もいます)
Wordpress は、多くのサイトで使用されている人気のあるパッケージです。それらの多くは、5.3 を何年も実行しています。むかしむかし 5.3 で Wordpress が動作しなかったとしても、ずっと前にそれをサポートするために更新を余儀なくされていたでしょう。
3 年前、Drupal 6 は 5.3 と完全に互換性がなく、Drupal 7 がまだ完成していなかったため、Drupal は多くの非難を浴びていたことを覚えています。それは3年前のことです。
要するに、Wordpress の最新バージョン (またはその他の CMS) を使用していて、適切にサポートされている最新のプラグインを使用している限り、心配する必要はまったくありません。
逆に、php 5.3 をサポートしないほど古いバージョンを使用している場合は、早急にアップグレードする必要があります。これは、5.2 と 5.3 の間で PHP から取り除かれたものはすべてセキュリティを考慮して行われたためです。彼らは、根本的に安全でない古い PHP 機能を削除し、非推奨にしました。したがって、ソフトウェアが 5.3 で動作しない場合、それらの安全でない機能を使用している可能性が高いということになります。
最終的な考え: http://wordpress.org/about/stats/
WP 統計ページには、WP インストールの 3 分の 1 が 5.3 であることが示されていることに注意してください。それはそれが機能しているという十分な証拠になるはずです。
(ただし、最初の段落で述べたことを考えると、まだ 5.2 を使用している 3 分の 2 については少し心配です)