この質問は、AzureVMの役割に関連しています。いくつかのブログで読んだように、VMの役割をホストするには、Windows Server 2008 r2がインストールされた仮想マシンイメージ（VHD）を作成する必要があります。
1.）では、VHDファイルのサイズは（おおよそ）どのくらいになりますか？
2.）確かにGB単位になると思います。したがって、他の方法で回避して、オンザフライで作成できるようにすることもできます。つまり、クラウド環境自体で作成できます。そのため、このような巨大なファイルのアップロードは回避されます。
Davidが提供した情報にさらに情報を追加します。「アプリケーションで VM ロールを使用する理由」というタイトルの下のリンクを確認してください。「VM Role」パスに移動する理由を確認する必要があるためです。
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/windowsazure/gg671911.aspx
次に、あなたの質問に正確に答えてください：
1) VHD のサイズは、使用する VM ロール インスタンスのタイプによって定義されます。最大 VHD 論理サイズのサポートは 64 GB です。VM ロール インスタンスのタイプ「エクストラ スモール、スモール、ミディアム、ラージ、エクストラ ラージ」に応じて、エクストラ スモールでは 15 GB、スモールでは 35 GB、ミディアム、ラージ、エクストラ ラージでは 64 GB を使用できます。
2) 現在、VM ロールはまだベータ版であり、Windows Server Hyper-V を使用してローカルで VHD を作成し、Windows Server 2008 をインストールする必要があります。
深く掘り下げたい場合は、以下のステップバイステップのハンズオン ラボに従うことができます。
http://msdn.microsoft.com/en-us/wazplatformtrainingcourse_vmrolelab_topic2#_Toc308775050
これが現在の仕組みです。Hyper-V で VHD をローカルに作成し、イメージをアップロードします。イメージは、後で VM の役割の展開とスケーリングに使用されます。実際の VHD サイズを予測することは困難です。これは、VM にインストールするものに大きく依存するためです。10 GB 以上のイメージを簡単に作成できると確信しています。
イメージをアップロードしたら、たとえば VM にパッチを適用する場合、イメージ全体を再アップロードする必要はありません。かなり小さい差分ディスクをアップロードできます。
Windows Azure での実行時に VM に加えた変更は、永続的ではありません。たとえば、VM がクラッシュして再構築する必要がある場合、最初にアップロードした VHD から再構築されます。
さて...すべてのことを言った：WebおよびWorkerの役割（基本的には、それぞれIISが実行されているWindows Server 2008と実行されていないWindows Server 2008）よりもVMの役割を使用することを慎重に検討する必要があります。昇格されたアクセス許可で実行される可能性のあるスタートアップ タスクを使用すると、Windows Server に通常インストールするほぼすべてのものをインストールできます。VM ロールを使用する主な理由は 3 つあります。
VM の役割を回避できれば、VM のアップロードとその後の VM のメンテナンスを回避でき、OS の管理を Windows Azure にアウトソーシングできます。