これはおそらく、古い SO の質問「A html5 web app for mobile safari to upload images from the Photos.app?」の焼き直しです。iOS Safari では単にファイルのアップロードが許可されていないことに気付きました。ただし、同じ目標を達成するために、Dropbox や iCloud などのクラウド ストレージ API を活用する方法があるかどうか疑問に思っていました。したがって、たとえば、ファイル アップロード ダイアログの代わりに、Dropbox/icloud にリンクする URL を用意し、ユーザーにファイルの送信を促すことができます。
あいまいすぎて申し訳ありませんが、配信のメカニズムについてはあまり気にしないと思います。