IIS Express 7.5 (インストールすると Visual Studio 2010 で使用される) は 32 ビットのみです。
http://learn.iis.net/page.aspx/1265/iis-75-express-readme/
引用するには:
32 ビットと 64 ビットの両方のシステムがサポートされていますが、IIS 7.5 Express の 32 ビット ビルドのみが存在します。
したがって、あなたの問題が、すべての DLL が 32 ビットである場合に発生する可能性がある通常の 32 ビット / 64 ビット プール モードの問題に関連しているとは想像できません。
ただし、64 ビットの COM DLL をロードしようとすると失敗します。64 個のバイナリを 32 ビット プロセスにロードすることはできず、その逆も同様です。
もう 1 つの落とし穴は、デバッグする Web サーバーを選択するときにチェックボックスをオンにするのを忘れていることです。Use IIS Express

このチェックボックスをオンにしない場合、Windows に同梱されているバージョンの IIS7のDefaultWebSiteの子アプリケーションでサイトを実行します。
DefaultWebSiteはDefaultAppPoolで実行され、64 ビット バージョンの Windows では 64 ビット プロセスとして実行されます。そのため、代わりにこれを使用して 32 ビット バイナリを使用する場合は、 DefaultAppPoolを 32 ビットとして実行するように変更する必要があります。
appcmd.exe
IIS7 の MMC スナップインを使用するか、コマンド ラインからツールを実行して、これを行う必要があります。