Windows用とMac用のアプリケーションを作成するタスクがあります。複雑なアプリケーションではありません。単純なフォームを使用してユーザーからデータを収集し、XMLを使用してサーバーとの間でデータを保存/取得する必要があります。
私は90年代後半からウェブ開発に注力してきましたが、最後に使用したWindowsプラットフォームはかわいいビジュアルUIエディターを備えたDelphi / Pascalでした。そのため、今ではまったくトレンドから外れています。
問題は、Windows用のネイティブUIを備えたアプリケーションを作成するためにどのプラットフォーム（オープンソースまたは無料）を使用できるかということです。その後、アプリケーションをMacに移植する必要があります。Rubyが好みかもしれませんが、他の言語を使用したり学習したりすることは私にとって問題ではありません。
アプリに最小のインストールサイズと最小量の前提条件があれば素晴らしいと思います。
Qtをお勧めします。 http://qt.nokia.com/
これを使用することで、アプリケーションはすべてのプラットフォーム（Win / Mac / Linux）に移植可能になります。また、優れたIDE+デバッグ環境も得られます。
ライブラリは次の場所で使用できます。
Qt libraries 4.8.2 for Windows (minGW 4.4)
Qt libraries 4.8.2 for Windows (VS 2008)
Qt libraries 4.8.2 for Windows (VS 2010B)
Qt libraries 4.8.2 for Linux/X11
Qt libraries 4.8.2 for Mac
Qt libraries 4.8.2 for embedded Linux
Qt libraries 4.8.2 for Windows CE
Delphi XE2Windows、Mac、iOSのネイティブ開発をサポートしています。このIDEは無料ではありませんが、Delphi XE2 Starter非常に安価なエディションを試すことができます。無料のIDEの場合は、 Free Pascalコンパイラを使用し、Linux、FreeBSD、Mac OS X / Darwin、Win32、Win64などをサポートするLazarusを試すことができます。