最初のステップは比較的簡単です。
http://crossgcc.rts-software.org/doku.phpにアクセスして、コンパイル済みの MinGW パッケージを取得します (または、64 ビットの実行可能ファイルを生成する必要がある場合は、sourceforge で mingw-w64 パッケージを探して自分でコンパイルします)。
次に、必要なすべての依存関係をコンパイルします (またはビルド済みの win32 ライブラリを使用します)。
最後に、makefile を使用して、MacOSX マシンで win32 実行可能ファイルをビルドします。
2 番目のステップ - それは状況によります。.msi または .exe インストーラーを生成できる OSX 用のパッケージャーは聞いたことがありませんが、何もないわけではありません。クロスコンパイルされた何らかの NSIS が役立つかもしれません (ただし、これが WinAPI に大きく依存している場合は、少なくとも WINE ライブラリが必要になります)。
編集: NSISの構築は、OSX でインストーラーをパッケージ化するための実行可能なオプションのようです。