1) Window / Preferences / Web / JSP Files / Editor / Content Assist を試してください。
HTML および XML タグ プロポーザルのチェックボックスがオンになっていることを確認します。
2) タグのインポートではなく、taglib として指定できますか?
<%@ tablib prefix="user" uri="/WEB-INF/tags/User.tld" %>
3) クラスパスに適切なライブラリがありますか?
JSP ファイルのコンテンツ アシストを有効にする
コンテンツ・アシストが JSP ファイルで正しく機能するためには、Java™ ビルド・クラス・パスに適切なファイルが定義されていることが不可欠です。また、リンク ビルダーが、JSP および HTML ファイル内のサーブレットまたは Java Bean へのリンクを正しく解決できることも不可欠です。JSP ファイルのコンテンツ アシストを有効にするには:
ビルド パスが正しいかどうかを判断するには、プロジェクトのポップアップ メニューから [プロパティ] を選択します。[Java ビルド パス] を選択し、[ライブラリ] ページを選択します。次のファイルが表示されます。
j2ee.jar
rt.jar
servlet.jar
webcontainer.jar
存在しない場合は、外部 JAR ファイルとして追加します。開発対象の JDK またはサーブレット API のレベルに応じて、これらのファイルの独自のバージョンを使用できます。Web アプリケーションが他の JAR を参照する場合は、次のようにビルド パスに配置できます。
Use the Add JARs button on the Library page.
You must ensure that the JAR file is available to the server by properly
configuring the server.
Add the JARs to the WEB-INF/lib directory.
They will be automatically added to the build path and deployed to the
server in as part of the project WAR.