LastNumberWeeks NumericUpDownはフォームの読み込み時に無効になると思いますが、そうではありません。ラジオの選択を前後に切り替えると、最初のロードではなく、正しく機能します。コードビハインドでこの値を明示的に設定する以外に、何ができるか(この1つのケースのため、コードビハインドを使用する必要はありません)。
<RadioButton GroupName="DayRangeGroup" Content="Last number of usable occurences:" Name="LastUsableOccurancesRadioButton" IsChecked="True" />
<winControls:NumericUpDown x:Name="LastUsableOccurances" IsEnabled="{Binding ElementName=LastUsableOccurancesRadioButton, Path=IsChecked}" />
<RadioButton GroupName="DayRangeGroup"Content="Last number of weeks:" Name="LastNumberOfWeeksRadioButton" />
<winControls:NumericUpDown x:Name="LastNumberWeeks" IsEnabled="{Binding ElementName=LastNumberOfWeeksRadioButton, Path=IsChecked}" />