何らかの理由で、Cygwinのチルダ拡張がプロンプトで機能していません。
$ ls ~
ls: cannot access : No such file or directory
$ ls ~/bin
(lists /bin not $HOME/bin)
$ echo $HOME
/home/myusername
$ echo ~
$
最後のケースでは（echo ~）出力はありません（2、3の空白行を除いて）。
ファイルにset expand-tilde on設定しました。$HOME/.inputrc他に設定が必要なものはありますか？
これは、Cygwin で繰り返し発生する問題であり、しばらく前にアップグレードのバグが原因で、解決されなかったと思います。
いずれにせよ、解決策は簡単です/etc/passwd。お気に入りのエディターで開き、ユーザー名の行の 5 番目と 6 番目のコロン (最後と最後から 2 番目) の間に、ホーム ディレクトリへの正しいパスを書き込みます。すなわち/home/myusername。
私の関連する行は/etc/passwd次のようになります。
meand:unused:12345:54321:PCNAME\meand,S-1-5-21-4567891230-654987321-312456978-58252:/home/meand:/bin/screen