チェックボックスの AutoPostback を True に設定して、2 番目の UpdatePanel のトリガーにすることができます。
<asp:UpdatePanel ID="UpdatePanel1" runat="server">
<ContentTemplate>
<asp:CheckBox ID="CheckBox1" runat="server" AutoPostBack="True" />
</ContentTemplate>
</asp:UpdatePanel>
<asp:UpdatePanel ID="UpdatePanel2" runat="server">
<ContentTemplate>
<asp:Label ID="Label2" runat="server" Text="Label"></asp:Label>
</ContentTemplate>
<Triggers>
<asp:AsyncPostBackTrigger ControlID="CheckBox1" EventName="CheckedChanged" />
</Triggers>
</asp:UpdatePanel>
次に、チェックボックスの「CheckedChanged」イベントハンドラーにラベル変更コードを追加できます。
protected void CheckBox1_CheckedChanged(object sender, EventArgs e)
{
Label2.Text = DateAndTime.Now;
}