もし私があなたなら、段階的に更新し、問題を修正します。これにより、バグを見つけやすくなり、壊れたものすべてに対する欲求不満から完全に狂気に陥るのを防ぐことができます。壊れたものを修正するのは、(やや)一口サイズのピースの方が簡単です。
おそらく、たくさんのがらくたが道の各ステップを壊すでしょう。(Rails 3 は基本的に Merb と Rails 2 のハイブリッドです - たくさんのものが変更されています。) 新しく壊れたものをすべて修正します。Peepcode は、あなたが言及した Railscasts と同様に素晴らしいスクリーンキャストを行いました。
次に、アプリに再び満足したら、3.1 にアップグレードします。アセット パイプラインを起動して実行し、おそらくアプリを Prototype から jQuery に変換します。これが新しいデフォルトであるためです。作成された新しいバグを修正します。
アプリが機能するようになったら、3.2 にアップグレードし、新しい更新プログラムが公開されたら最新バージョンに更新し続けるようにしてください。(Rails の世界では、言うは易く行うは難しです。) 私が最新の安定版をお勧めするのは、彼らがメジャー アップデートをプッシュしたとしても、ばかげたことをしたことに気づき、すぐに再度アップデートすることがあるからです。Rails のコア チームは、毎回正しいとは限りませんが、間違いをすぐに認識し、適切に修正します。
幸運を。:-)