Outlook アドインのコンテキスト外では問題なく動作するコードがありますが、Outlook アドイン内で実行すると明らかに失敗します。stderr と stdout のストリームを読むだけで、クラッシュの原因がわかると思います。
エラーを見つけるためのカスタム コードを書き始める前に、Outlook がアドインのこれらのストリームを既にどこかに記録しているかどうか疑問に思います。
Outlook アドインのコンテキスト外では問題なく動作するコードがありますが、Outlook アドイン内で実行すると明らかに失敗します。stderr と stdout のストリームを読むだけで、クラッシュの原因がわかると思います。
エラーを見つけるためのカスタム コードを書き始める前に、Outlook がアドインのこれらのストリームを既にどこかに記録しているかどうか疑問に思います。