JQueryを使用したJS Fiddleの例で何とか解決できました(申し訳ありませんが、CSSソリューションを思い付くことができませんでした)
var _top = $('#cloud').offset().top;
var _left = $('#cloud').offset().left;
var _height = $('#cloud').height();
var _contentTop = $('#content').offset().top;
var _contentLeft = $('#content').offset().left;
var _contentWidth = $('#content').width();
var _floatWidth = (_contentLeft+_contentWidth)-_left
var _floatTop = _top-_contentTop;
$('#content').prepend('<div id="virtual" style="float:right"> </div>');
$('#virtual').css('margin-top',_floatTop).css('width',_floatWidth).css('height',_height);
基本的に、雲の位置にフローティングされた非表示の div を追加して、雲が前景に表示される場所にテキストを押し込んで、コンテンツに収まるようにします。
リンク先の Web サイトのコンテンツを見ると、div を周囲のコンテナーに移動して数字を少しいじる必要があるかもしれませんが、ここでは多かれ少なかれ機能しますhttp://jsfiddle.net/cLnz6/58/