彼の UDID を Apple 開発者ポータルに登録する必要があります。次に、Xcode から彼の電話にアプリをインストールできます。
標準の開発者アカウント証明書 (99 ドル) を使用してアプリケーションを配布できますが、100 台のデバイスに制限されています。
以下は、Apple のドキュメントです。
標準プログラムに登録されている iOS 開発者は、テスト目的でのみ、App Store の外部で最大 100 台の異なるデバイスにアプリを配布することもできます。アドホック配布を使用するには、アプリのアーカイブを作成するか、チームメイトにアーカイブされたアプリの iOS App Store パッケージ (.ipa) を送ってもらいます。
ユーザーがデバイスにインストールする .ipa ファイルを提供して、アプリを配布します。アプリをアーカイブするために有効なアドホック プロビジョニング プロファイルを選択するため、ユーザーはデバイスにプロファイルをインストールする必要はなく、.ipa ファイルのみをインストールする必要があります。ユーザーは iTunes を使用して、デバイスにアプリをインストールできます。ユーザーが Xcode を使用してデバイスにアプリをインストールする場合は、アーカイブを .xcarchive ファイル パッケージとして共有します。
詳細なドキュメントはここにあります