サイト xyz.com の証明書が keytool で追加された cacerts ファイルがあります。
アプリケーションは ssl を使用して 2 つのサイトにアクセスしています: gmail.com と xyz.com
(cacerts には gmail.com の証明書が既にあるようです)
最初のアクセスが xyz.com である場合、すべてが機能し、その後の gmail.com と xyz.com へのアクセスの組み合わせは問題なく機能します。
最初のアクセスが gmail.com である場合、その後の xyz.com へのアクセスは恐ろしい「ハンドシェイク エラー」で失敗します。
これは、Ubuntu Linux、Mac OSX、FreeBSD などのプラットフォーム間で、JVM 1.6 および 1.7 で一貫しています。
Play フレームワークが使用されていますが、これは関係ないと思います。