WinFormsアプリケーションを開発しています。はるかに私はそれの約50％パーセントを終えました。
とにかく、GUI全体を書き直さずにWebアプリケーションに変換できますか？
ない場合は、WebとWindows UIの両方を簡単に使用するために、代わりにどのプラットフォームで（プロジェクトを書き直して）使用する必要がありますか？
過去3年間で、このテーマに何か新しいことはありますか？
もちろん、WPFとSilverlightは非常に似ていることは知っていますが、これがバストソリューションであるかどうかはわかりません。
これは、アーキテクチャをどのように構築したかによって異なります。WPFとSilverlightが互換性がある主な理由は、MVVMパターンとアーキテクチャ（PRISMなど）を使用する傾向があるためです。
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ff921075(v=pandp.20).aspx
理論的には、パターンに従うと、いつでも前面をドロップして、まったく異なるものを使用してデザインすることができます。これは次のように知られています。
UIを緩く結合します。
フロントエンドディスプレイをWebアプリケーションに切り替えたい場合は、使用するUIレイヤーを変更するHTML必要があります。理論的には、アプリケーションに適切なアーキテクチャを指定した場合、ビジネスロジックは同じままである必要があります。多くのロジックが複数に関連付けられているのでWindows Forms、途中で多くのバグが発生し、長くて苦痛な移行プロセスに苦しむことになると思います。
アプリケーションを家と考えてください。家の主要な基礎（断熱材、レンガなど）があり、構造を最新の状態にするために時々変更する必要がありますが、基本的な基礎は通常同じままです。 。ただし、ファンダメンタルズに影響を与えることなく、好きなように家を飾ることができます（類推が不十分なため申し訳ありません）。
これがいくらか役立つことを願っています。
編集：
プロジェクトで使用するのに最適なアーキテクチャを知りたいと思っていることに気づきました。個人的には、PRISM、WPF、およびMVVMを使用することがわかっています。Prismを使用して単一のコードベースでWPFおよびSilverlightアプリケーションを構築できます。