チェックボックスとドロップダウンから選択した値の2つの値に依存するRequiredIFバリデーターを実装する必要があります。できれば次のようなものが必要です
[RequiredIf("Property1", true,"Property2,"value", ErrorMessageResourceName = "ReqField", ErrorMessageResourceType = typeof(RegisterUser))]
チェックボックスとドロップダウンから選択した値の2つの値に依存するRequiredIFバリデーターを実装する必要があります。できれば次のようなものが必要です
[RequiredIf("Property1", true,"Property2,"value", ErrorMessageResourceName = "ReqField", ErrorMessageResourceType = typeof(RegisterUser))]
カスタムバリデーターを作成する必要があります。それを達成するための賭け方です。これがカスタムバリデーターに役立つことを願っています