そのため、gnu には、コマンドの I/O ストリームのバッファリングを変更できる stdbuf があります。コマンドプロンプトにも同じ機能が必要ですが、それについて何も見つけられないようです。
プログラムの stdout と stderr の両方を、バッファリングせずにログファイルに出力しようとしているだけです (または、それらが同期され、コンソールと同じ順序で表示されるようにするためです)。
明らかなコマンドまたは構文を見逃したのでしょうか、それとも Windows で運が悪かっただけですか?