core-data - Core Data で左結合を行うには?

Question

iOS メッセージング アプリで、ユーザーが対話者とやり取りした最新のメッセージのリストを表示したいと考えています。つまり、このビューはすべてのチャットの概要です。

sqlite ファイルで試した SQL クエリの答えを見つけました。

SELECT m1.* FROM ZMMESSAGE m1 LEFT JOIN ZMMESSAGE m2 
ON (m1.ZINTERLOCUTORUSERNAME = m2.ZINTERLOCUTORUSERNAME AND m1.ZSENTAT < m2.ZSENTAT) 
WHERE m2.ZSENTAT IS NULL;

クエリによって予想されるレコードが得られますが、同じことを行う NSFetchRequest を作成するにはどうすればよいでしょうか?

私のエンティティは次のとおりです。