height: 100% を使用できますが、親要素の高さが 100% である必要があります。html と body の高さを 100% に設定することから始めて、要素を順に見ていきます。
jQuery を使用して特定の要素の高さを取得し、選択した要素に基づいて jQuery を使用してサイドバーの高さを設定することもできます。
次のようなものかもしれません:
$(document).ready(function() {
$('#sidebar').height($('#container').height());
});
作業例:
<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
<script type="text/javascript" src="http://code.jquery.com/jquery-1.8.2.min.js"></script>
<script>
$(document).ready(function() {
$('#sidebar').height($('#container').height());
});
</script>
</head>
<body>
<div style="height: 200px; border: 1px solid red; width: 500px; float: left;" id="container">Content</div>
<div style="border: 1px solid green;" id="sidebar">Sidebar</div>
</body>
</html>