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標準ライブラリのパス名モジュールでのバックスラッシュとスラッシュの混在のサポートは、Windows では壊れているようです

require 'pathname'
base = Pathname.new("c:\\")
filepath = Pathname.new("c:/foo/bar/file.ext")
base.relative_path_from(filepath)

上げるArgumentError: different prefix: "c:\\" and "c:/foo/bar/file.ext"

バックスラッシュを含むようにファイルパスを変更すると、問題が修正されます

filepath = Pathname.new("c:\\foo\\bar\\file.ext")
base.relative_path_from(filepath)

=> #<Pathname:../../..>

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