標準ライブラリのパス名モジュールでのバックスラッシュとスラッシュの混在のサポートは、Windows では壊れているようです
require 'pathname'
base = Pathname.new("c:\\")
filepath = Pathname.new("c:/foo/bar/file.ext")
base.relative_path_from(filepath)
上げるArgumentError: different prefix: "c:\\" and "c:/foo/bar/file.ext"
バックスラッシュを含むようにファイルパスを変更すると、問題が修正されます
filepath = Pathname.new("c:\\foo\\bar\\file.ext")
base.relative_path_from(filepath)
=> #<Pathname:../../..>