HttpWebRequest.GetRequestStreamを呼び出す3回目の試行でタイムアウトに問題があります。これは、デバッグコードがサードパーティのリソースで断続的な問題をテストするためのものであるため、同じリクエストを何度も繰り返します。
この問題は、Fidderをプロキシとして使用する場合には現れないため、接続プールで開いている接続に関係があると私は信じています（2回の試行がHttp 1.1仕様に関係していることをどこかで読んだことを覚えています）。
リクエストを閉じることとレスポンスを閉じることについて多くの質問がありますが、私は両方の周りにusingステートメントがあるので、スコープ外になるとこれが自動的に行われると思いました。ただし、リクエストストリームとレスポンスストリームの両方でcloseとflushを呼び出してみました。
ConnectionLeaseTimeoutを0に設定することについて言及する質問もあります。しかし、それも機能しませんでした。
他に何を試すべきかわかりませんが、誰か提案がありますか？