system.stackoverflowexception が発生しています。
関数内のどこかで起こっていると思いinsert()
ます。
void insert(char* word){
int r1 = rand()%x; // Here is where I suspect the problem starts
int c1 = rand()%x;
if(gameBoard[r1][c1]=="") {
gameBoard[r1][c1] = word;
insertWordCopy(word);
} else
insert(word);
}