Fiddler の起動時にサーバーにファイルをアップロードしようとしたときに、誰かが HttpWebRequest クラス (または新しい HttpClient) を使用する際に問題が発生したかどうかを尋ねたかっただけです。
バグに遭遇しました。つまり、フィドラーの起動時にHttpWebRequestクラスのAllowWriteStreamBufferingプロパティが機能しないため、アップロードの進行状況がまったく機能しません。AllowWriteStreamBuffering を true に設定しても、バイトは即座に送信されずにバッファリングされるため、アップロードの進行状況を追跡できません。フィドラーが起動されていない場合は問題なく動作します。
さらに、アプリケーションがファイルをアップロードしているときにフィドラーを閉じると、クラッシュしてクラッシュし、「基になる接続が閉じられました: 受信時に予期しないエラーが発生しました」という WebException がスローされます。
新しい .net 4.5 HttpClientクラスでも同じことが起こっています。