構成が EST に設定されているように見えますが、Time.now が間違った時刻 (EST の 5 時間前) を返していることに気付きました。
正しいESTを取得できる唯一の方法は次のとおりです。
#Ruby 1.8.7/Rails 2.2.2
t = Time.now - (3660 * 5)
est = t.strftime("%Y-%m-%d %H:%M:%S")
### environment.rb
config.time_zone = 'Eastern Time (US & Canada)'
config.active_record.default_timezone = 'Eastern Time (US & Canada)'
#### login_controller.rb
@new_login_attempt.last_login_date = Time.now.strftime("%Y-%m-%d %H:%M:%S")
@new_login_attempt.save