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ToolTipStyle スタイルのグリッドに適した DataContext が見つからないようです。空白のツールチップだけが表示されます。

<Window.Resources>
    <DataTemplate x:Key="ListTemplate">
        <StackPanel>
            <Grid>
                <TextBlock Text="{Binding Path=Name}">
                    <TextBlock.ToolTip>
                        <ToolTip Style="{StaticResource ToolTipStyle}" />
                    </TextBlock.ToolTip>
                </TextBlock>
            </Grid>
        </StackPanel>
    </DataTemplate>

    <Style TargetType="ToolTip" x:Key="ToolTipStyle">
        <Setter Property="ContentTemplate">
            <Setter.Value>
                <DataTemplate>
                    <Grid>
                        <TextBlock Text="{Binding Path=Description}" />
                    </Grid>
                </DataTemplate>
            </Setter.Value>
        </Setter>
    </Style>
</Windows.Resources>

<ListBox ItemTemplate="{StaticResource ListTemplate}" />
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