ToolTipStyle スタイルのグリッドに適した DataContext が見つからないようです。空白のツールチップだけが表示されます。
<Window.Resources>
<DataTemplate x:Key="ListTemplate">
<StackPanel>
<Grid>
<TextBlock Text="{Binding Path=Name}">
<TextBlock.ToolTip>
<ToolTip Style="{StaticResource ToolTipStyle}" />
</TextBlock.ToolTip>
</TextBlock>
</Grid>
</StackPanel>
</DataTemplate>
<Style TargetType="ToolTip" x:Key="ToolTipStyle">
<Setter Property="ContentTemplate">
<Setter.Value>
<DataTemplate>
<Grid>
<TextBlock Text="{Binding Path=Description}" />
</Grid>
</DataTemplate>
</Setter.Value>
</Setter>
</Style>
</Windows.Resources>
<ListBox ItemTemplate="{StaticResource ListTemplate}" />