Customer
Windowの DependancyProperty が null であるかどうかに基づいてドラッグ アドナーを作成しようとしています。これはウィンドウのリソースにあります。バインディングの最初の部分 (ドラッグされる項目) は設定されますが、2 番目 (ウィンドウの DependancyProperty) は UnsetValue として表示されます。
プロパティは、ウィンドウのデータ コンテキストとして使用されるため、確実に初期化されます。
<Window x:Name="root"
...
>
<Window.Resources>
<DataTemplate x:Key="DragAdorner">
<StackPanel Orientation="Horizontal">
<TextBlock>
<TextBlock.Text>
<MultiBinding Converter="{StaticResource vehicleDragConverter}">
<Binding/>
<Binding Path="Customer" ElementName="root"/>
</MultiBinding>
</TextBlock.Text>
</TextBlock>
</StackPanel>
</DataTemplate>