ここでの本当の問題は、CSSの境界線を使用して図形をハックすることです。
求めていることを実行したい場合は、より良いソリューションを使用する必要があります。つまり、CSSで偽造するのではなく、実際のグラフィックス(おそらくSVGまたはCanvas)を使用して形状を作成します。CSSの形状は非常に限られており、CSSがそれらを実行できるという事実を示すためにのみ本当に役立ちます。実際にはあまり使用されていません。
私の提案はSVGです。SVGは、HTMLページに埋め込むことができるベクターグラフィック形式であり、質問に対するはるかに優れたソリューションになります。好きな形の要素を簡単に作成して、画像で塗りつぶすことができます。SVGの唯一の欠点は、古いブラウザー(IE8など)ではサポートされていないことですが、IE8はVMLと呼ばれる代替形式をサポートしているため、これは簡単に回避できます。SVGまたはVMLのいずれかで動作するいくつかのJavascriptライブラリが存在します
Raphaelというライブラリを検索することをお勧めします。あなたができることのいくつかについては、彼らのサイトの例を参照してください。それはすべて本当にとても簡単です。新しい構文を学ぶ必要がありますが、基本を理解すると、達成できることに驚くでしょう。
[編集]あなたがやろうとしていることのJSFiddleの例で、質問に対するあなたの編集を見たところです。
JSFiddleが機能しない理由は、灰色の背景で表示されている形状が境界線で構成されているためです。ボックスの境界線は、ボックスのコンテンツの上に表示されます。あなたの場合、ボックスの境界線はボックス自体の全体を占めるため、灰色の境界線だけが表示されます。画像は読み込まれますが、ボックスの後ろに隠れています。私が最初に言ったことを繰り返します。CSSShapesは、単純なハック以外には良い解決策ではありません。堅牢なソリューションが必要な場合は、SVGを使用してください。