GAE は、サーバーでサポートされていないローカル ライブラリを使用してブロックします。一般的に、これは良いことです。残念ながら、これは ipdb もブロックされていることを意味します。ipdb に必要なディレクトリを sys.path に追加しても機能しません。引き続きインポート エラーが発生します。
ipdb+IPython フォルダーを gae フォルダーにコピーしようとしましたが、インポート リソース (/usr/lib/python2.7/lib-dynload/resource.so) でこのエラーが発生します。
別のオプションとして、ローカル ライブラリに一時的にアクセスできるように GAE を編集してみてはいかがでしょうか。
私が ipdb を望む理由は、主にその履歴とタブ補完機能のためです。