一生懸命頑張れば、おそらく用語を壊してしまうので、コードで説明する方が簡単です。
var fooGroup = fooList.GroupBy(x => x.SomeID);
//fooGroup is now of type IEnumerable<IGrouping<int, Foo>>
var someCount = fooGroup.Count(y => y.Where(f => f.Bar == "Bar"));
上記は、このエラーのためにコンパイルされません:「System.Func<System.Linq.IGrouping<int,Foo>,bool>
ブロック内の一部のリターンタイプがデリゲートリターンタイプに暗黙的に変換できないため、ラムダ式をデリゲートタイプに変換できません」
答えはとても簡単だと思いますが、これを行う方法に頭を悩ませることはできません。