プライベート ゾーンに RHEL5 サーバーがあります。ポート 80 と 443 の透過プロキシを設定しました。443 で wget を試すと、次のようになります。
# wget -O- https://www.google.com
--2013-02-14 15:16:50-- https://www.google.com/
Resolving www.google.com... 74.125.129.147, 74.125.129.104, 74.125.129.106, ...
Connecting to www.google.com|74.125.129.147|:443... connected.
OpenSSL: error:140770FC:SSL routines:SSL23_GET_SERVER_HELLO:unknown protocol
Unable to establish SSL connection.
接続しているので、プロキシが機能していると思います。他に何が原因なのかわかりません。