私はこれにあまりにも長い間頭を悩ませていました。
RVM経由でルビーをインストールしています。Ruby のインストールに問題はありませんでした。この問題は、Ruby で何かと一緒に openssl を使用する場合に発生します。RVM openssl パッケージをインストールし、Ruby を --with-openssl-dir で再インストールするという標準的な解決策と思われるものを試しました。
gcc-4.2 と llvm-gcc (Xcode から) のすべての組み合わせにうんざりしています。自作のopensslとRVMのopenssl。Ruby 1.9.3 のいくつかのバージョン。
「rails new projectName」を実行すると、このエラー メッセージが表示されます
Could not load OpenSSL.
You must recompile Ruby with OpenSSL support or change the sources in your
Gemfile from 'https' to 'http'. Instructions for compiling with OpenSSL using
RVM are available at rvm.io/packages/openssl.
Gemfile を編集し、「bundle install」を実行できましたが、その後サーバー「rails s」を起動しようとすると、恐ろしい「cannot load such file -- openssl」が表示されます。これは、再インストールの際にも数回表示されましたが、Homebrew openssl と readline を使用する最新の組み合わせでは、インストール中にこれらのエラーが発生しません。サーバーを起動するときだけです。
問題の診断に役立つ構成ファイルや設定があれば、喜んで投稿します。RVM の安定版リリースと OS X 10.8.2 を使用しています。私は Mac を初めて使用し (これで 2 日目です)、基本的な UNIX の経験があるので、子供向けのグローブの説明を歓迎します。