テーブルに一貫性のないデータ型があるようです。最初の項目は文字列型ですが、日付型のものもあります。したがって、ソートしようとして、文字列ではないものにヒットすると、このエラーが発生します。
それを解決するには、2 つのオプションがあります。
並べ替える前に、すべてを日時 (または文字列) の値に変換します。(ユーザーが日付を追加できる場合は、これがより適切な選択です)
データを DatagridView に挿入するときは、すべての値が DateTime (または文字列) であることを確認してください。(ユーザーが日付を入力できない場合は、これを選択することをお勧めします)
(または文字列) オプションを実行するには、単に convert.ToDateTime を削除し、値に対して ToString を実行します。
Dim Column2 As DataGridViewColumn = DataGridView1.Columns(0)
For Each r As DataGridViewRow In DataGridView1.Rows
r.Cells(Column2.Index).Value = Convert.ToDateTime(r.Cells(Column2.Index).Value)
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