私は過去に Middleman を使用して静的プロジェクトに取り組み、それらのプロジェクトで CoffeeScript を使用しました。この例では、機能していないようです。私は、CoffeeScript のコンパイルは、プロジェクトのセットアップに追加の変更を加えることなく機能するはずだという印象を受けました。
プロジェクトを作成し、file.js.coffee というファイルを作成して、middleman サーバーを起動しました。localhost:4567/file.js を見ると、ファイルが存在しません。ただし、localhost:4567/file.js.coffee はまだ存在しているようです。
明らかなステップがありませんか？前回、CoffeeScript を有効にするために特別な作業をした覚えはありません。