ボタン要素を2回クリックすると(ダブルクリックではなく、任意の時点で2回クリックするだけで)、初期化してリセットするときに、この関数を1回実行しようとしています。
<a href="#" onclick="popHover()">
$('.challenge_popover').popover()
var clicked = false
function popHover() {
        // I NEED THIS PART TO RUN ON THE FIRST CLICK
        if (clicked == false)
        {
        $('.challenge_popover').popover('destroy')
        }
         // AND THIS PART TO RUN ON THE SECOND CLICK
        $(document).live('mousedown', function(e) { 
            if (e.which == 1)  
            {
            $('.challenge_popover').popover()
            clicked = true
            }
        });
}