次のLINQクエリがありますが、staffIdでグループ化するように変更し、各staffIdのObservationDateがMaxであるレコードのみを選択します。
from ob in db.TDTObservations.OfType<TDTSpeedObservation>()
select new
{
Id = ob.ID,
AcademicYearId = ob.Teachers.FirstOrDefault().Classes.FirstOrDefault().AcademicYearID,
observationDate = ob.ObservationDate,
schoolId = ob.Teachers.FirstOrDefault().Classes.FirstOrDefault().SchoolID,
staffId=ob.Teachers.FirstOrDefault().ID
};