0.11-dev が必要です。これはあなたが探しているものをあなたに与えると思います。このセクションを参照してください: http://pandas.pydata.org/pandas-docs/dev/timeseries.html#time-deltas詳細については、timedeltas が pandas がサポートしている新しいデータであるためです。
あなたのデータは次のとおりです(便宜上、経度と経度を分けました。重要なことは、条件列がブール値であることです)
In [137]: df = pd.read_csv(StringIO.StringIO(data),index_col=0,parse_dates=True)
In [138]: df
Out[138]: 
               date    long       lat condition
2013-02-05 19:45:00  39.940   -86.159      True
2013-02-05 19:50:00  39.940   -86.159      True
2013-02-05 19:55:00  39.940   -86.159     False
2013-02-05 20:00:00  39.777   -85.995     False
2013-02-05 20:05:00  39.775   -85.978      True
2013-02-05 20:10:00  39.775   -85.978      True
2013-02-05 20:15:00  39.775   -85.978     False
2013-02-05 20:20:00  39.940   -86.159      True
2013-02-05 20:25:00  39.940   -86.159     False
In [139]: df.dtypes
Out[139]: 
date         float64
long lat     float64
condition       bool
dtype: object
インデックスであるいくつかの日付列を作成します (これらは datetime64[ns] dtype です)。
In [140]: df['date'] = df.index   
In [141]: df['rdate'] = df.index
False の rdate 列を NaT に設定します (np.nan は NaT に変換されます)。
In [142]: df.loc[~df['condition'],'rdate'] = np.nan
前の値から NaT を順方向に埋める
In [143]: df['rdate'] = df['rdate'].ffill()
日付から rdate を減算すると、時差の timedelta64[ns] タイプの列が生成されます
In [144]: df['diff'] = df['date']-df['rdate']
In [151]: df
Out[151]: 
                                   date  long lat condition               rdate  \
2013-02-05 19:45:00 2013-02-05 19:45:00   -86.159      True 2013-02-05 19:45:00   
2013-02-05 19:50:00 2013-02-05 19:50:00   -86.159      True 2013-02-05 19:50:00   
2013-02-05 19:55:00 2013-02-05 19:55:00   -86.159     False 2013-02-05 19:50:00   
2013-02-05 20:00:00 2013-02-05 20:00:00   -85.995     False 2013-02-05 19:50:00   
2013-02-05 20:05:00 2013-02-05 20:05:00   -85.978      True 2013-02-05 20:05:00   
2013-02-05 20:10:00 2013-02-05 20:10:00   -85.978      True 2013-02-05 20:10:00   
2013-02-05 20:15:00 2013-02-05 20:15:00   -85.978     False 2013-02-05 20:10:00   
2013-02-05 20:20:00 2013-02-05 20:20:00   -86.159      True 2013-02-05 20:20:00   
2013-02-05 20:25:00 2013-02-05 20:25:00   -86.159     False 2013-02-05 20:20:00   
                        diff  
2013-02-05 19:45:00 00:00:00  
2013-02-05 19:50:00 00:00:00  
2013-02-05 19:55:00 00:05:00  
2013-02-05 20:00:00 00:10:00  
2013-02-05 20:05:00 00:00:00  
2013-02-05 20:10:00 00:00:00  
2013-02-05 20:15:00 00:05:00  
2013-02-05 20:20:00 00:00:00  
2013-02-05 20:25:00 00:05:00  
diff 列は現在 timedelta64[ns] であるため、分単位の整数が必要です (参考までに、パンダには日付のタイムスタンプに似たスカラー型 Timedelta がないため、これは少し不格好です)。
(また、この rdate シリーズで、入力する前に shift() を実行する必要があるかもしれません。どこかで 1 ずれていると思います)...しかし、これがアイデアです
In [175]: df['diff'].map(lambda x: x.item().seconds/60)
Out[175]: 
2013-02-05 19:45:00     0
2013-02-05 19:50:00     0
2013-02-05 19:55:00     5
2013-02-05 20:00:00    10
2013-02-05 20:05:00     0
2013-02-05 20:10:00     0
2013-02-05 20:15:00     5
2013-02-05 20:20:00     0
2013-02-05 20:25:00     5