以下を使用すると、ファイルのアップロードが機能しません。
form.file_upload_with(:name => 'image[1]').file_name = '/tmp/image.jpg'
form.submit
これは古い例です: https://github.com/sparklemotion/mechanize/blob/master/examples/flickr_upload.rb
2つの異なるサイトでこれを試しました。
Mechanize 2.6.0 を使用しています。