A)最初は、サーバー間の smtp 接続は常にポート 25 のプレーン テキストです。ソース サーバーとターゲット サーバーの両方がTLS 拡張をサポートしている場合、通常、プレーン接続はSTARTTLSコマンドで暗号化された接続に変換されます。
B)メールが暗号化された接続を介して送信されたかどうかを確認するには、"Received"
送信後に生成されたメッセージの -Headers を読み取ります。
それらは次のようになります。
Received: from X.example.com (X.example.com [y.y.y.y])
by z.example.net (Postfix) with ESMTPS id ......
重要な部分はESMTPSビットです。ラストS
は「安全」を意味します。「ESMTPS」ではなく「ESMTP」または「SMTP」とだけ表示されている場合、送信は暗号化されていません。
C)ターゲット サーバーが TLS をサポートしていない場合、PGP のようなある種のエンド ツー エンド暗号化以外にできることはありません (Álvaro G. Vicario によって提案されているように)。一部のサーバー ( postfixなど) は、ターゲットが TLS を実行できない場合にメッセージがまったく送信されないようにする構成オプションを提供します。
サーバーが STARTTLS をサポートしている場合は、telnet で手動でテストできます。
telnet gmail-smtp-in.l.google.com 25
Trying 173.194.70.27...
Connected to gmail-smtp-in.l.google.com.
Escape character is '^]'.
220 mx.google.com ESMTP 4si1878861eee.197 - gsmtp
EHLO mail.example.com <--- you have to type that
250-mx.google.com at your service
250-SIZE 35882577
250-8BITMIME
250-STARTTLS <----- GMAIL supports TLS
250 ENHANCEDSTATUSCODES