これは厳密には GWT の質問ではありませんが、この質問を取得しているコンテキストは GWT であるためです。GWT タグとサーブレット タグを含めました。
複数のリクエストが同じセッションに属する可能性があり、各リクエストにはリモート ユーザーが関連付けられているため (null または非 null)、セッションに異なるユーザーを含めることが可能かどうか疑問に思います。
ユーザーがログインし、ログアウトし、別のアカウントを使用して再ログインしたとします。サーバー側で同じセッションにいるのでしょうか?
BalusCの答えによって提起されたあいまいさに対処するために編集してください:-「同時に」複数のユーザーを持つことについては尋ねていません。問題は、複数のユーザーが同じセッションに参加できるかどうかです。