これにはかなりの数の SQL トリックが使用されます (SQL Server 2005):
CREATE TABLE [dbo].[stackoverflow_165571](
[visit] [datetime] NOT NULL
) ON [PRIMARY]
GO
;WITH buckets AS (
SELECT dateadd(mi, (1 + datediff(mi, 0, visit - 1 - dateadd(dd, 0, datediff(dd, 0, visit))) / 5) * 5, 0) AS visit_bucket
,COUNT(*) AS visit_count
FROM stackoverflow_165571
GROUP BY dateadd(mi, (1 + datediff(mi, 0, visit - 1 - dateadd(dd, 0, datediff(dd, 0, visit))) / 5) * 5, 0)
)
SELECT LEFT(CONVERT(varchar, l.visit_bucket, 8), 5) + ' - ' + CONVERT(varchar, SUM(r.visit_count))
FROM buckets l
LEFT JOIN buckets r
ON r.visit_bucket <= l.visit_bucket
GROUP BY l.visit_bucket
ORDER BY l.visit_bucket
すべての時間を同じ日に置き、それらが日時列にあると想定していることに注意してください。あなたの例のようにしない唯一のことは、時間表現から先行ゼロを取り除くことです。