Ruby はまったくの初心者で、Ruby 1.8.7 を使用する必要があります。Windowsにインストールできました.Windowsコマンドラインで「gem」コマンドを実行すると機能します。Ruby で hello world を実行することもできました。ここで、cygwin から gem コマンドを実行する必要があります。デフォルトのオプションでcygwinをインストールし、取得したgemコマンドを実行しました。
C:\Ruby187\bin\ruby.exe: そのようなファイルまたはディレクトリはありません -- /cygdrive/c/Ruby187/bin/gem (LoadError)
Ruby 1.8.7 が必要なので、cygwin に付属の Ruby は使いたくないことに注意してください。