このタイプのものには多くのコーナーケースがあります。ただし、シグナル ハンドラーを usercustomize.py に追加すると、次のようになります。
cat >> $(python -m site --user-site)/usercustomize.py <<EOF
import signal, pdb
signal.signal(signal.SIGINT, lambda *args: pdb.set_trace())
EOF
Python を起動すると、そのシグナル ハンドラがインストールされます。
たとえば、SimpleHTTPServer を中断できるようになりました。
$ python -m SimpleHTTPServer
Serving HTTP on 0.0.0.0 port 8000 ...
^C--Return--
> [...].local/lib/python2.7/site-packages/usercustomize.py(3)<lambda>()>None
-> signal.signal(signal.SIGINT, lambda *args: pdb.set_trace())
(Pdb) locals()
{'__return__': None, 'args': (2, <frame object at 0x10245b238>), 'os': <module 'os' from '[...]/lib/python2.7/os.pyc'>}