Visual Studio 2013 プレビューをインストールし、サイトを実行しました。サイトで使用されている less ファイルが css に正しく変換されず、空白の CSS ファイルとして表示されることに気付きました。
バンドルの縮小を強制すると、すべてが正しく機能するため、ドットレス httphandler 内で何か問題が発生しているようです。
web.config
<section name="dotless" type="dotless.Core.configuration.DotlessConfigurationSectionHandler, dotless.Core" />
...
<httpHandlers>
<add path="*.less" verb="GET" type="dotless.Core.LessCssHttpHandler, dotless.Core" />
</httpHandlers>
...
<handlers>
<add name="dotless" path="*.less" verb="GET" type="dotless.Core.LessCssHttpHandler,dotless.Core" resourceType="File" preCondition="" />
</handlers>
たとえば、縮小を強制すると、問題は解決するようです。System.Web.Optimization.BundleTable.EnableOptimizations = false;
これは、HTTP ハンドラーの処理方法が異なることを示唆しています。