既に Visual Studio を持っていると仮定すると、この Python Tools for Visual Studio (PTVS) がデバッグに適しているようです。
Pydev のデバッグが特定のブレークポイントに到達せず、ハングアップすることがあります (Python ネイティブ PDB は引き続き動作します) が、PTVS はそのようなシナリオで動作します。
Pydev は 1 人の男性によって維持されていますが、PYVS は (商業的利益を伴う) チームによって維持されています。