BackgroundTransferService ドキュメントで次の段落に気付きました。
This property allows applications to request that background transfers proceed when only a cellular connection is available and when the device is on battery power. This is only a preference setting. It does not guarantee that transfers will take place under these conditions. The default value is None, which indicates that transfers should occur only when a Wi-Fi connection is available and when the device is connected to external power.
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/windowsphone/develop/hh286419(v=vs.105).aspx
私は英語のネイティブ スピーカーではありませんが、それは、API がサイコロを振って、アップロードが機能するかどうか、選択した設定が何であれ、転送が一時停止または失敗する可能性があることを意味しますか?
一見したところ、ランダム性に頼るのは意味がありません。