これは非常に主観的な質問ですが、非常に動的なフロント エンド環境の作成を専門とする Web 開発を行ってきたので、2 セントを差し上げます。
あなたは C# 開発者です (これは、過去に .NET を使用したことがあるという意味です)。MS に忠実であり続けたい場合は、ASP.NET MVC フレームワークを使用して Web アプリケーションを開発してみてください。私が聞いた限りでは、MS は Silverlight を実際に拡張するつもりはないので、私は Silverlight を敬遠します (Build カンファレンス)。
個人的には、AngularJS、HTML5、D3.js を使用して、インタラクティブ性の点でデスクトップ アプリに似た高度にインタラクティブなデータ視覚化アプリケーションを作成しています。
編集:
前回の Build カンファレンスでは、MS がデスクトップ テクノロジよりも Web テクノロジを推し進めようとしていることが容易にわかりました。彼らは、HTML5 や Typescript (VS とうまく統合されている) などを推し進めています。彼らは、ごく少数の人々を激怒させたデスクトップ技術については言及していませんでした。したがって、将来を受け入れたい場合は、HTML5 と JavaScript (Typescript) を選択してください。
編集2:
リンク:
http://angularjs.org/ (非常に使いやすい MVC フロント エンド フレームワークであり、MVVM の背後にあるアイデアとうまく調和しています)
http://www.typescriptlang.org/ (Microsoft のお気に入りの JS のフレーバー)
http://d3js.org/ (A very cool library for data visualization, if you are interested)