通常、"Pretty" パーマリンクには mod_rewrite が必要ですが、IIS (Windows サーバーでは一般的) は mod_rewrite をサポートしていません。
環境内のパーマリンクに関する情報があるため、Wordpress Codex、特にMod Rewrite のないパーマリンクセクションを確認してください (以下の情報については、公式ドキュメントであるため、完全な情報についてはリンクを確認してください)。
IIS 7 を使用していて、サーバーの管理者権限を持っている場合は、代わりに Microsoft の URL 書き換えモジュールを使用できます。mod_rewrite と完全に互換性があるわけではありませんが、WordPress の pretty パーマリンクをサポートしています。インストールしたら、WordPress フォルダーの web.config ファイルを開き、次のルールを system.webServer 要素に追加します。
<rewrite>
<rules>
<rule name="Main Rule" stopProcessing="true">
<match url=".*" />
<conditions logicalGrouping="MatchAll">
<add input="{REQUEST_FILENAME}" matchType="IsFile" negate="true" />
<add input="{REQUEST_FILENAME}" matchType="IsDirectory" negate="true" />
</conditions>
<action type="Rewrite" url="index.php" />
</rule>
</rules>
</rewrite>