私はこれと同じ問題を抱えており、Web を精査して他のユーザーの話を読んだ結果、クラシック ASP のデバッグ時に VS 2008 にバグがあるという結論に達しました。デバッグを停止するとクラッシュします。デバッグするたびに VS を再起動する必要があるのは一種のタイム キラーです。
従来の ASP プロジェクトを開いてそこでデバッグするには、VS2005 を使用する必要がありました。2005 年と 2008 年の両方でアプリを操作する必要がある場合、該当するアプリによってそれぞれ作成された 2 つの個別のソリューション ファイルを使用できることがわかりました (たとえば、私が開いた appName.sln があります)。 VS2008、次に VS2005 で開いた appName2005.sln)。VS2005 で新しいソリューションを作成してファイルを追加し、そのソリューションをわずかに異なる .sln ファイル名で保存する必要があります。これは機能します。セットアップに少し時間がかかります。
おそらく、MS は VS2010 でこの問題を解決しようとしていますが、VS2008 のパッチを発行するほど重要な問題とは考えていませんでした。