@Tucker が提案したような Unicode グリフではなく、画像を使用してこのクロスブラウザーを実行する場合は、JavaScript ウィジェットを使用する必要があります。

個人的にはjQueryUIのSelectableをお勧めします。

それを直接行うことはできません。次に、次の 2 つのオプションがあります。

1. オプションにhtml要素を追加できるように、独自の選択を偽造することができます。@hungerpainが言ったように、たくさんのjavascriptとcssの行を書くか、プラグインを使う必要があります。

2. 外部の x アイコンを持つことができます:

<select id="filename">
    <option value="File" selected class="placeholder">[File name]</option>
    <option value="file1.html">file1</option>
    <option value="file2.html">file2</option>
    <option value="file3.html">file3</option>
    <option value="file4.html">file4</option>
</select>
<span id="delete">✖&lt;/span>

option.placeholder{
    display:none;
}
#delete{
    cursor:pointer;
}

var del = document.getElementById('delete'),
    sel = document.getElementById('filename');
del.onclick = function(){
    var opt = sel.options[sel.selectedIndex];
    if(opt.className !== 'placeholder'){
        sel.removeChild(opt);
    }
};

デモ: http://jsfiddle.net/7AhSN/